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4,4'-bifenolo

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Abbozzo sostanze chimiche
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4,4'-bifenolo
Struttura molecolare 4,4'-bifenolo
Struttura 3D del 4,4'-bifenolo
Nome IUPAC
bifenil-4,4'-diolo
Nomi alternativi
4,4'-diidrossibifenile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C12H10O2
Massa molecolare (u) 186,21
Aspetto polvere grigio chiaro
Numero CAS 92-88-6
Numero EINECS 202-200-5
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,228
Solubilità in acqua poco solubile
Temperatura di fusione 278-283 °C (551,15-556,15 K)
Temperatura di ebollizione decompone
Indicazioni di sicurezza
Flash point 176,1 °C (449,25 K)
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R 21-36/37/38
Frasi S 26-24/25-36/37

Il 4,4'-bifenolo è un composto bifenolico derivato dal bifenile. È costituito da due molecole di fenolo legate da un legame carbonio-carbonio in para (posizione 4) rispetto al gruppo ossidrilico.

Sintesi modifica

La prima sintesi riguardante il bifenolo che fu pubblicata utilizzava il corrispondente diazocomposto (formato a partire da benzidina e nitrito) dissolto in acido solforico concentrato.[1]

Attualmente il bifenolo viene sintetizzato a partire dal 2,6-di-ter-butilfenolo che viene dapprima dimerizzato utilizzando ossigeno in presenza di una base forte come catalizzatore (idrossido di sodio o di potassio). Il dimero ottenuto viene successivamente ossidato formando un chinone e trattando con idrogeno si ottiene la riduzione a 3,3',5,5'-tetra-ter-butilbifenolo. Infine il butile terziario viene rimosso dealchilando per riscaldamento a 330 °C, producendo isobutene e 4,4'-bifenolo.[2]

Applicazioni modifica

Il 4,4'-bifenolo trova principale utilizzo come antiossidante, intermedio nella sintesi di coloranti, e come monomero nella sintesi di polimeri.

Note modifica

  1. ^ R. Hirsch: 'Ueber Diphenoläther und Dinitrodiphenoläther." Chemische Berichte, 22 (1889), 335
  2. ^ (EN) US Patent 4205187, "Process for preparing p,p'-biphenol of high purity"
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