Nomenclature IUPAC

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La nomenclature IUPAC est un système pour nommer les composés chimiques et pour décrire la science de la chimie en général. Elle est développée et mise à jour sous les auspices de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA, en anglais IUPAC pour International Union of Pure and Applied Chemistry).

Historiquemodifier | modifier le code

Première page de la "Chymical Nomenclature" de Lavoisier en anglais

Nomenclature en chimie inorganiquemodifier | modifier le code

L'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) a édité une méthode de nomenclature pour les composés inorganiques. Ces règles sont publiées dans un ensemble d'ouvrages, un ensemble de recueils nommé Nomenclature of Inorganic Chemistry connus sous le nom « Red Book »1.

Nomenclature en chimie organiquemodifier | modifier le code

Nomenclature substitutivemodifier | modifier le code

C'est la plus importante et la plus utilisée des différentes nomenclatures. La méthode est basée sur la dénomination du groupe principal qui est ajouté via un préfixe ou un suffixe au nom du squelette carboné. Un des hydrogènes du squelette carboné est simplement remplacé par un groupe fonctionnel d'où le principe de substitution2.

S'il existe plusieurs groupes fonctionnels, un groupe devient le groupe principal et est dénoté comme suffixe. Les autres groupes sont indiqués par des préfixes et sont ajoutés à la chaîne carbonée principale. La détermination du groupe principal s'effectue à l'aide d'une liste de priorité établie par l'IUPAC. La sélection de la chaîne carbonée principale se fait selon plusieurs règles. La plus importante est le fait que la chaîne principale doit être la plus longue chaîne de carbones adjacents.

Nomenclature radico-fonctionnelle ou des classes fonctionnellesmodifier | modifier le code

Nomenclature basée sur des classes fonctionnelles en tant que groupes principaux (pas de suffixes) et le reste de la molécule forme un ou plusieurs radicaux.

Nomenclature additivemodifier | modifier le code

Cette nomenclature utilise le nom d'une molécule parente à laquelle on a ajouté un ou plusieurs atomes. Cette nomenclature est principalement utilisée lors de l'addition d'hydrogène qui est indiquée par l'ajout d'un préfixe hydro2.

Nomenclature soustractivemodifier | modifier le code

Cette nomenclature est l'inverse de la nomenclature additive: elle utilise le nom d'une molécule parente à laquelle un ou plusieurs atomes ont été soustraits. Cette nomenclature est principalement utilisée lors de la soustraction d'hydrogène qui est indiquée par l'ajout d'un préfixe déhydro. Le remplacement de tous les groupes méthyles sur un cycle par des atomes d'hydrogène est indiqué par le préfixe nor2.

Nomenclature conjonctivemodifier | modifier le code

Nomenclature de remplacementmodifier | modifier le code

Déconseillée, mais utilisé lorsque la molécule contient de nombreux hétéroatomes.

Règles typographiquesmodifier | modifier le code

Les règles de nomenclature IUPAC s'accompagnent de règles typographiques dont voici un résumé.

  • Majuscules : Les noms triviaux en chimie sont en général des noms communs et ne prennent donc pas de majuscule : halomon, manzamine A. Les noms déposés ou de produits commerciaux prennent la majuscule et la marque de dépôt (® ou TM).
  • Italique : Les locutions étrangères sont en général écrites en italique (ou, bien sûr, en romain dans l'italique) : chlorure de tert-butyle. Cependant, il semble que de nombreux journaux de chimie (en anglais) découragent cette pratique. Sont également écrits en italique :
    • Les lettres minuscules dans les fusions de cycle : thiéno[3,2-bfurane.
    • Les lettres o, m et p lorsqu'elles sont mises pour ortho, méta et para.
    • Les symboles d'éléments chimiques lorsqu'ils indiquent un site de substitution : N-benzyl, O-acétyl…
    • Le symbole H lorsqu'il indique la position d'un atome d'hydrogène : 3H-pyrrole.
    • Les descripteurs structuraux et les stéréodescripteurs : sec, tert, cis, trans, r, c, t, R, S, R*, S*, rel, Z, E, abeo, retro ; mais pas iso, cyclo, homo, nor ni séco.
  • Sucres : les stéréodescripteurs D et L sont censés être écrits dans un corps légèrement inférieur à celui du reste du texte – typiquement 2 points de moins : 1-O-acétyl-D-glucose.
  • (+) et (−) : le signe moins (−) est un tiret demi-cadratin et non un trait d'union (lequel serait trop étroit par rapport au signe plus). On écrira donc : (−)-tartrate.
  • Élision des voyelles : la composition des noms systématiques conduit parfois à des doubles voyelles du type aaou ao. La règle IUPAC R-0.1.7 est un peu complexe et ce qui suit n'en est qu'un résumé succinct. L'élision du a se produit :
    • S'il est suivi d'une voyelle dans la nomenclature hétérocyclique : tétrazole ;
    • Lorsqu'il est suivi de a ou de o, dans un préfixe multiplicatif : pentaoxyde → pentoxyde, tétraol → tétrol.
    • Il n'y a pas d'élision dans le cas de la nomenclature de remplacement : 1,4,7,10-tétraoxaundécane.
  • Ponctuation : il n'y a pas d'espace entre les affixes ni derrière les virgules séparant les locants (les positions des groupes) ; il n'y a pas d'espace ni de trait d'union entre le dernier préfixe et le nom de l'alcane dont dérive la molécule : N-nitrosourée, 2-bromooctane.
    • Les locants entre crochets utilisés pour les polycycles sont séparés par des points et non par des virgules. Aucune espace ne sépare les crochets du reste du texte : 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène.
    • ... c'est le contraire pour les locants concernant un hétérocycle (position des hétéroatomes dans le cycle) : [1,3,2]oxazaphosphépane ou 1,3,2-oxazaphosphépane.
  • Appels de notes : en chimie, les appels de notes sont en général numérotés en chiffres arabes et placés en exposant. De plus en plus souvent, on demande dans les journaux de placer les notes après la ponctuation, le cas échéant. Cette règle ne vaut, en français, que pour les ponctuations simples (virgule, point), et non pour les doubles (deux-points, point-virgule), qui sont de toute façon détachées du mot qui les précède. Si un appel de note est attaché à un seul élément d'une phrase, on le place en général après la phrase entière. En revanche, si plusieurs appels de note concernent des éléments différents d'une phrase, il convient de les placer juste derrière l'élément auquel ils se rattachent :
    • Nous avons utilisé une variante de la méthode décrite par Grieco pour ouvrir cet amide cyclique.34
    • La méthode décrite par Tietze a constitué un point de départ intéressant pour nos essais75 ; elle s'est cependant révélée inapplicable à notre cas.
    • Cette réaction a été menée avec succès en utilisant PPh3/CCl4,17 SOCl218 ou HCl gaz.19

Notes et référencesmodifier | modifier le code

  1. Nomenclature of Inorganic Chemistry IUPAC Recommendations 2005 - Full text (PDF)
    2004 version with separate chapters as pdf: IUPAC Provisional Recommendations for the Nomenclature of Inorganic Chemistry (2004)
  2. a, b et c (en) Walter S. Trahanovsky, Functional Groups in Organic Compounds, Englewood Cliff, Prentice-Hall Inc.,‎ 1971, 149 p.

Voir aussimodifier | modifier le code

Articles connexesmodifier | modifier le code

Liens externesmodifier | modifier le code









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